No início da década de 20, Astor começou a fazer filmes. Na maioria das vezes seu personagem era tão pequeno, que nem créditos levava. Foi em 1924, ao estrelar "Beau Brummel", na Warner, que passou a ser notada. Até então, Astor era contratada da Paramount e fazia uma sequência de filmes sem importância. John Barrymore, o astro do filme, cortejou-a e iniciaram um romance tumultuado, já que os pais de Astor com então 17 anos, não aprovavam o relacionamento.
Após seu contrato com a Paramount vencer, foi contratada pela Warner, sendo às vezes emprestada para a Fox, estúdio que foi sua nova casa, quando o contrato com a Warner chegou ao fim. No início da década de 30, Astor passaria a ser considerada uma das grandes estrelas do cinema. Seu primeiro filme falado, "As Mulheres Amam os Brutos" (Ladies Love Brutes), de 1930, foi um grande sucesso. Ainda no início da década de 30, se casaria e enviuvaria precocemente. Seu marido morrera em um acidente aéreo sobrevoando o Pacífico.Tal acontecimento lhe causou uma crise de nervos.
Acabou se casando com Franklyn Thorpe, que a tratara durante sua crise de nervos. O casamento ocorreu em 29 de junho de 1931. Em 1932, teria um êxito ao aceitar filmar "Terra de Paixões" (The Red Dust), ao lado de Clark Gable e Jean Harlow, na MGM. A história seria refilmada anos depois, sob o nome de "Mogambo", com Clark Gable reprisando o seu papel e com Ava Gardner e Grace Kelly, interpretando os papéis de Jean Harlow e Astor, respectivamente.
Com a carreira em alta, Astor amargava o declínio de seu casamento: com uma filha, a relação com seu marido não era das mais amáveis. Em 1933, chegou a cogitar o divórcio, mas amigos a aconselharam a dar uma pausa em sua carreira, para salvar seu casamento. Astor então deu uma pausa e viajou para Nova York sozinha. Nesse período conheceu George S. Kaufman, um famoso dramaturgo, com quem iniciou um affair. Kaufman era casado, porém vivia um relacionamento aberto. Astor passou a documentar a relação em seu diário.
Thorpe acabou descobrindo o diário e entrou com o processo de separação. O divórcio ocorreu em 1935, mas em 1936, Thorpe decidido a ter a guarda da filha Marylyn, decidiu expôr a ex-esposa, revelando seus casos com outros homens durante o casamento. O caso chegou às manchetes sensacionalistas e Thorpe sempre que possível mencionara o diário, a fim de descredibilizar sua ex-esposa como uma mãe amorosa e dedicada.
Mesmo o diário existindo, ele nunca foi usado como prova concreta contra Astor, mas os rumores por si só acabaram prejudicando-a. O diário havia sido roubado e alterado. Astor confirmou seu caso com Kaufman, mas afirmou que determinadas situações que constavam no diário, haviam sido adulteradas. Thorpe era o responsável pelas alterações e chegou a remover diversas páginas do diário, onde ele era citado de forma negativa.
Thorpe passou a espalhar que o diário continha o nome de todos os homens com quem Astor dormira, além de notas sobre o desempenho sexual de cada um deles. Esse foi um dos fatores que fizeram Hollywood entrar em polvorosa. Diversos donos de estúdios ficaram receosos de que seus atores pudessem ter dormido com Astor e no final receberem uma nota "baixa". Florabel Muir, foi uma das repórteres responsáveis pela divulgação do conteúdo do diário. Kaufman chegou a ser entrevistado e negou veemente que havia tido um caso com Astor. Astor agora enfrentaria sozinha a imprensa, o falso moralismo e o machismo, além do mau caratismo do ex-marido.
Durante o escândalo, o nome de Astor estava em todas as manchetes e ao mesmo tempo ela estava trabalhando em um filme. Samuel Goldwyn que produzia o filme, sofreu uma forte pressão para demiti-la, mas não se rendeu à pressão e continuou as filmagens com Astor. O filme em questão era "Fogo de Outono" (Dodsworth) que acabou sendo um sucesso de bilheteria. Mesmo com o escândalo, Astor continuou a ser um nome rentável para as bilheterias.
Durante o tribunal, Astor se viu constrangida, ao ser mencionados os nomes de diversos homens com quem havia tido casos, mas conseguiu se sair bem. A inspiração, veio de sua personagem em "Fogo de Outono". Em seu livro de memórias ela disse: "Ela era um monte de coisas que eu não era, ela era um monte de coisas que eu gostaria de ter sido".O diário acabou selado e foi apreendido. O resultado final foi a guarda compartilhada de Marylyn: viveria com sua mãe durante os meses de escola e com seu pai por períodos de férias e fins de semana. Os professores da criança, governantas e enfermeiras seriam selecionados por consentimento mútuo e os custos compartilhados.
No fim da década de 30, ela retornaria aos palcos e começaria a fazer participações no rádio. Em 1941, recebeu um Oscar de Melhor Atriz Coadjuvante, pelo papel da pianista Sandra em "A Grande Mentira" (The Great Lie). Após estrelar os noirs "O Falcão Maltês/Relíquia Macabra" (The Maltese Falcon) e "Garras Amarelas" (Across the Pacific) e "A Mãe da Pecadora" (Desert Fury), Astor se viu em uma sequência de papéis maternais, aos quais as atrizes quando passavam da fase dos 30 anos, se viam obrigadas a aceitarem.
Desgostosa com sua carreira, Astor acabou se afundando nas bebidas. Ela havia se declarado alcoólatra na década de 30, mas seu vício lhe arruinaria em 1949, chegando a ser internada para tratamento. Em 1951, tentou se matar, ingerindo pílulas. Seu nome novamente voltou para as manchetes sensacionalistas, devido a sua tentativa de suicídio, que a própria passou a negar, dizendo que havia tomado os remédios acidentalmente. Astor passou a frequentar os Alcoólatras Anônimos e se converteu ao catolicismo.
Na década de 50, se dedicou à Broadway e a participações televisivas, além de escrever o seu primeiro livro de memórias. Nesse seu primeiro livro de memórias, ela focou em sua vida pessoal, falando sobre sua vida, sua família e os escândalos do passado. Em seu segundo livro, publicado na década de 70, ela se concentrou mais em sua carreira. Na década de 60, escreveria uma sequência de romances de ficção. Seu último papel no cinema seria uma pequena participação em "Com a Maldade na Alma" (Hush ... Hush, Sweet Charlotte).
Astor viveu uma aposentadoria tranquila, chegando a morar perto do seu segundo filho, fruto do seu terceiro casamento com o editor de filmes mexicano Manuel del Campo. Chegou a fazer participações em documentários sobre cinema, discutindo sobre suas personagens e sua carreira cinematográfica. Astor morreu aos 81 anos em 25 de setembro de 1987. Seu famigerado diário, foi tirado de um cofre por ordem judicial e destruído em 1952.
"Há cinco etapas na vida de um ator: Quem é Mary Astor? Me consiga Mary Astor. Me dê um tipo parecido com Mary Astor. Traga-me uma jovem Mary Astor. Quem é Mary Astor?"
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