Olivia Mary de Havilland ou simplesmente Olivia de Havilland, nasceu em Tóquio, no dia 1º de julho de 1916. Seu pai era um advogado de patentes, que antes havia sido professor de inglês e francês. Sua mãe Lillian Augusta de Havilland, era uma atriz de teatro. Conhecida pelo nome artístico de Lillian Fontaine, ela deixaria a carreira de atriz para ir com o marido para o Japão. Lillian voltaria a trabalhar como atriz na década de 40. A irmã mais nova de Olivia, Joan de Beauvoir de Havilland, ou simplesmente Joan Fontaine, seguiria os passos da irmã mais velha e se tornaria também uma grande atriz de sucesso, despertando inclusive uma forte competição entre ambas, rendendo várias histórias pelos bastidores de Hollywood. As duas inclusive chegaram a disputar o Oscar no mesmo ano, a vencedora do duelo seria Joan Fontaine pelo desempenho em "Suspeita" (Suspicion). A vitória de Joan, complicou mais ainda a relação de ambas.
Embora não exercesse mais o ofício de atriz, Lillian ensinou as filhas a apreciarem as artes, lendo para ambas obras de Shakespeare e também ensinou-lhes música e declamação. Após terminar o colegial em 1934, Olivia ganhou um papel em uma versão de "Sonho de uma Noite de Verão" (A Midsummer Night's Dream). Após ter sua performance notada por um dos assistentes de Max Reinhardt, um famoso diretor austríaco, Olivia recebeu uma proposta para substituir Gloria Stuart no papel de Hermia. O desempenho de Olivia, rendeu críticas positivas e ela acabou interpretando a personagem principal durante toda a turnê, além de ter sido convidada pelo próprio Reinhardt para reprisar o papel na versão cinematográfica que seria rodada nos estúdios da Warner. Mesmo sendo o primeiro filme gravado por Olivia, "Sonho de uma Noite de Verão", só foi lançado um bom tempo depois. Nesse período Olivia participou de outros três filmes que foram lançados antes de "A Midsummer..." Em 1935, atuou com o também novato Errol Flynn em "Capitão Blood" (Captain Blood), filme que foi um grande sucesso e iniciou uma parceria entre ambos de um total de oito filmes, sendo "As Aventuras de Robin Hood" de 1938 o mais memorável de todos.
1939 seria um grande e memorável ano para Olivia e sua carreira: Olivia lutaria com unhas e dentes, pelo papel de Melanie Hamilton em "...E o Vento Levou" (Gone with the Wind), indo em direção contrária, sendo que todas as atrizes disputavam a tapas o papel de Scarlett O'Hara. Seus maiores obstáculos e desafios, foram convencer Jack Warner em liberá-la para a MGM e convencer Louis B. Mayer e David O. Selznick de que era a atriz ideal para o papel. Após muita luta e insistência Olivia conseguiu provar que era apta para o papel e se dedicou de corpo e alma na composição da doce Melanie. Pelo seu desempenho, recebeu a primeira de cinco indicações ao Oscar, porém acabou perdendo para a parceira de elenco Hattie MacDaniel. Em 1941, foi emprestada para a Paramount, onde fez o filme "A Porta de Ouro" (Hold Back the Dawn) ao lado de Charles Boyer e Paulette Goddard. Seu desempenho lhe rendeu mais uma indicação ao Oscar, onde acabou sendo derrotada por sua irmã.
Com outra indicação ao Oscar, Olivia sentia-se mais esperançosa em adquirir mais espaço na Warner e papéis que fugissem do estigma de moça indefesa, que ela interpretava frequentemente nos filmes com Errol Flynn. Porém a Warner insistia em lhe oferecer papéis que estavam bem abaixo de seu talento e com isso Olivia acabou por se rebelar contra o estúdio, que respondeu aos seus atos com uma suspensão. Após o fim do seu tumultuado contrato, recebeu a notícia de que ainda devia seis meses (período em que ficou suspensa) ao estúdio, revoltada e amparada pelo Screen Actors Guild, moveu um processo contra a Warner e acabou ganhando a causa, além de ganhar uma lei com seu nome, que favorecia os atores a recusarem papéis que não estivessem de acordo com o seu perfil. Por essa atitude, tornou-se uma pioneira defensora dos direitos dos atores, enquanto a Warner prometeu nunca mais contratá-la, boicotando inclusive seu último filme "Devoção" (Devotion) lançando-o apenas três anos depois do final do contrato.
Fora da Warner, viu finalmente sua carreira florescer, bons papéis finalmente apareceram, além da oportunidade de trabalhar com grandes atores, atrizes e diretores. Assinou um contrato com a Paramount para estrelar três filmes, o primeiro seria "Só resta uma Lágrima" (To Each His Own) em 1946, onde ganharia seu primeiro Oscar. Ainda em 1946, pôde provar seu talento e versatilidade interpretando gêmeas em "Espelhos D'Alma" (The Dark Mirror). Em 1948 seria elogiada pelo seu desempenho em "A Cova da Serpente" (The Snake Pit), onde interpretava uma mulher com problemas mentais. Seu segundo Oscar viria em "Tarde Demais" (The Heiress) em 1949, sendo dirigida por William Wyler e atuando com Montgomery Clift e Miriam Hopkins. Ao assistir a montagem teatral, Olivia se interessou pelo papel principal e sugeriu a Wyler uma adaptação cinematográfica. Wyler adorou a sugestão e conseguiu os direitos para adaptação. Além do Oscar, Olivia receberia também um Globo de Ouro.
Outros dois filmes seus que merecem destaque são "Eu te Matarei Querida" (My Cousin Rachel) adaptação de um livro de Daphne Du Maurier, onde Olivia interpreta uma personagem ambígua e divide a cena com Richard Burton, até então, estreando no cinema americano. O outro filme que merece destaque é "A Dama Enjaulada" (Lady in a Cage) de 1964, um filme bastante polêmico para a época, com bastante cenas violentas. Nesse filme Olivia interpreta uma mulher de meia-idade presa em um elevador, enquanto uma gangue rouba seus pertences e a atormenta psicologicamente. O filme chegou a ser banido da Inglaterra.
Após concluir "Lady in a Cage" foi convidada por Robert Aldrich para dividir a cena com sua grande amiga Bette Davis em "Com a Maldade Na Alma" (Hush... Hush... Sweet Charlotte). Esse seria o último de um total de quatro filmes em que as duas dividem a cena. Em 1965 se tornou a primeira mulher a presidir o júri do Festival de Cannes, recebendo em 2015 um prêmio especial no Festival de Cannes, homenageando os 50 anos passados do início de sua presidência.
Olivia atuou até a década de 80, com participação mais ativa na televisão, ganhando um Globo de Ouro, pelo seu desempenho no filme "Anastácia - O Mistério de Ana" (Anastasia: The Mystery of Anna) em 1986. Os anos seguintes consistiram em homenagens e honrarias. A mais recente ocorreu em 2016, celebrada pela revista The Oldie, com o prêmio Oldie of the Year, em comemoração ao ano de seu centenário. Olivia faleceu aos 104 anos em 25 de julho de 2020.
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